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Cycloadditionsreaktionen von Heterokumulenen, XXI. [2: 1]‐ und [3: 1]‐Addukte aus Isocyanaten und 3‐Dimethyl‐amino‐2 H ‐azirinen
Author(s) -
Schaumann Ernst,
Grabley Susanne,
Adiwidjaja Gunadi
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810211
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Alkylisocyanate 1a und b treten mit den Aminoazirinen 2a bzw. b zu [3: 1]‐Addukten zusammen, deren Spiro‐Struktur 6 durch die Röntgenstrukturanalyse von 6a belegt ist. Das sterisch gehinderte Isocyanat 1c bildet mit 2b dagegen nur das [1: 1]‐Addukt 10b . Während sich 6 und 10 von einer 1,2‐Bindungsspaltung der eingesetzten Azirine 2 ableiten, bewirken die Isocyanate 1 beim 2‐monosubstituierten Azirin 13 1,3‐Ringöffnung. Dabei resultieren nach Anlagerung eines zweiten Isocyanat‐Moleküls ausgehend von den Alkyl‐Verbindungen 1a und d die Oxazole 15 , während die Arylisocyanate 1e und f über die hydrolyseempfindlichen Imidazoline 20 und 21 reagieren. Diese Konstitutionen ergeben sich aus der Röntgenstrukturanalyse von 21b .