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Oxidative Eliminierungsreaktionen, IV. 5 H ‐Dibenz[ c,e ]azepin; Synthesen, Eigenschaften, Reaktionen
Author(s) -
Kreher Richard,
Gerhardt Werner
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810208
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , heteroatom , stereochemistry , organic chemistry , ring (chemistry)
5 H ‐Dibenz[ c,e ]azepin ( 1a ) ist in kristalliner Form einfach aus 6,7‐Dihydro‐5 H ‐dibenz[ c,e )azepinen mit einer Austrittsgruppe (X CH 3 SO 2 , NO 2 ) am Heteroatom durch Basen‐induzierte Abspaltung von HX zugänglich. Das heterocyclische Imin 1a ist die thermodynamisch stabilere Form und lagert sich unter basischen oder sauren Bedingungen nicht in das tautomere 6 H ‐Dibenz[ c,e ]azepin ( 1b ) mit Enamin‐Struktur um. Die spektroskopischen Befunde und die chemischen Umwandlungen mit Elektrophilen (z. B. Alkylhalogeniden und Säureanhydriden) stimmen mit der Imin‐Struktur überein und bestätigen die quantenchemischen Prognosen bezüglich der thermodynamischen Stabilität der tautomeren Dibenz[ c,e ]azepine.