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Alkine und Cumulene, XIII. Diels‐Alder‐Additionen von Doppelbindungsdienophilen an konjugierte Bis‐allene
Author(s) -
Schön Georg,
Hopf Henning
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810123
Subject(s) - chemistry , allene , stereochemistry , cyclopentadiene , diels–alder reaction , cycloaddition , organic chemistry , catalysis
Die Diels‐Alder‐Addition von 1,2,4,5‐Hexatetraen ( 1 ) an Doppelbindungsdienophile (Maleinsäureanhydride, Maleinimide, Chinone, azogruppenhaltige und acyclische Dienophile) liefert ausschließlich [4 + 2]‐Cycloaddukte. Die Stereochemie dieser Reaktion wird mit Hilfe von 1,2,4,5‐Heptatetraen ( 32 ) untersucht und gezeigt, daß dieses Dien von Maleinsäureanhydrid ( 7a ) ausschließlich von der sterisch weniger gehinderten Seite attackiert wird. Ausgehend von diesem Beispiel einer [4 + 2]‐Cycloaddition zwischen einem chiralen Dien und einem achiralen Dienophil wird untersucht, welche stereochemischen Möglichkeiten die Diels‐Alder‐Addition bei vollständiger Variation der Stereochemie beider Additionspartner bietet.