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Umlagerung der N ‐(3‐Oxo‐1‐butenyl)‐Derivate von Hexahydrocyclohept[ b ]indol und Hexahydrocyclooct[ b ]indol
Author(s) -
Teuber HansJoachim,
Gholami Abbas,
Reinehr Ulrich
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810122
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die N ‐(3‐Oxo‐1‐butenyl)‐Derivate 1, 2 von Hexahydrocylcohept‐ und ‐oct[ b ]indol werden mit methanolischer Salzsäure zu 3a und 4a umgelagert. Außerdem entstehen 3b, 4b und 5. 3a und 4a werden durch Derivate charakterisiert ( 6, 7 ) sowie stereoselektiv zum gesättigten Keton 8a und den Allylalkoholen 9 und 10 reduziert. 8a liefert bei der Boranat‐Reduktion die stereoisomeren Alkohole 8d und e , die auch bei der Hydrierung von 3a an Raney‐Nickel entstehen und hinsichtlich Konfiguration und Konformation untersucht werden. Der Reaktionsverlauf wird erörtert.