Synthese von 5‐ und 6‐ O ‐alkylsubstituierten Ketohexosen der L‐ sorbo ‐, L‐ psico ‐, D‐ fructo ‐ und D‐ tagato ‐Reihe

Ausgehend von Methyl‐1,3‐ O ‐benzyliden‐β‐D‐fructopyranosid 1 wird die Synthese der 5‐ O ‐Benzyl‐D‐fructose 9 und nach Konfigurationsumkehr an C‐4 durch Oxidation und stereoselektive Reduktion die Synthese der 5‐ O ‐Benzyl‐ und 5‐ O ‐Methyl‐D‐tagatose 17a und 17b beschrieben. Analog wurden das α‐L‐Sorbopyranosid 2 zur Synthese der 5‐ O ‐Benzyl‐L‐sorbose 10 und der 5‐ O ‐Alkyl‐L‐psicosen 18a und 18b verwandt. Die 1 H‐NMR‐Spektren der Methyl‐4‐ O ‐acetyl‐5‐ O ‐alkyl‐1,3‐ O ‐benzyliden‐ keto ‐hexopyranoside mit D‐ fructo ‐, D‐ tagato ‐, L‐ sorbo ‐ und L‐ psico ‐Konfiguration werden vergleichend diskutiert. Ferner wird über eine Synthese für die 6‐ O ‐Methyl‐und 6‐ O ‐Benzyl‐D‐psicose 23a und 23b berichtet.