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Allenbildende Deprotonierung von Polymethinkationen, I. 1,3‐Diaminoallene aus Monomethincyaninen mit Indolin/Indoleninium‐Endgruppen — Synthese, MS‐ und 13 C‐NMR‐Spektren
Author(s) -
Grahn Walter
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810118
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Bei der thermischen Zersetzung der Monomethincyanine 9 im Massenspektrometer treten die 1,3‐Diaminoallene 10 auf, die auch präparativ durch Deprotonierung der Kationen von 9 mit Natriumhydrid in hohen Ausbeuten hergestellt werden können. Der Einfluß der Substituenten an den Endgruppen von 9 und 10 auf die chemischen Verschiebungen der Methin‐ bzw. der Allen‐kohlenstoffatome wird untersucht. Sogar über dreizehn kovalente Bindungen hinweg wird beim unsymmetrischen Cyanin 9f ein deutlicher Effekt der Nitrogruppe auf die 13 C‐chemische Verschiebung von C‐5′ beobachtet.