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Synthesen mit α‐metallierten Isocyaniden, XLVII. Ein Reagens zur nucleophilen 1,3‐Diaminopropylierung
Author(s) -
Hoppe Inga,
Schöllkopf Ulrich
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810117
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Das 1‐Tosyltetrahydropyrimidin 3 reagiert mit Butyllithium (oder LDA) zur Lithiumverbindung 4 , die Ringöffnung zum Isocyanid 5 erleidet. Dieses liefert mit einem zweiten Mol Butyllithium 1‐Lithio‐3‐[(lithio)(tosyl)amino]propylisocyanid ( 7 ), welches am metalltragenden C‐Atom Elektrophile anlagert. Die Addukte z. B. mit Alkylhalogeniden (Typ 8 ) oder mit Carbonylverbindungen (Typ 10 ) enthalten zwei maskierte Aminogruppen, die nach bekannten Methoden in freie Aminogruppen überführbar sind.