Premium
Studien auf dem Gebiet der Naturstoffchemie, 80. Cyclisierungen und Claisen‐Umlagerungen 3‐ O ‐substituierter 1,3‐Dihydroxy‐10‐methyl‐9(10 H )‐acridinone — Synthese des Furacridons
Author(s) -
Reisch Johannes,
Mester Iuliu,
Kapoor Sushil Kumar,
Rózsa Zsuzsa,
Szendrei Kálmán
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810114
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch selektive Veretherung der 3‐Hydroxygruppe des 1,3‐Dihydroxy‐10‐methyl‐9(10 H )‐acridinons ( 1a ) wurden die Ether 1c‐e dargestellt. Cyclodehydratisierung von 1c gab ein ca. 6:1‐Gemisch von Furacridon ( 2 ) und 3a. Claisen‐Umlagerung oder Cyclisierung von 1d und 1e in N,N ‐Diethylanilin führten zu den Isomerengemischen 1i und 1h sowie 4 und 5 im Verhältnis von ca. 5:1 bzw. 6:1 zu Gunsten der C‐4‐Substitution. Die Umlagerung von 1e in HMPT gab das lineare 3b.