Polycyclische Verbindungen, XIX. Die Kristall‐ und Molekülstruktur eines α,β‐anellierten Benzoloxids

Die Röntgenstrukturanalyse des Epoxybenzocyclohepten‐Derivales 1a zeigt, daß die Verbindung im Kristall als Benzoloxid mit nahezu ebenem Sechsring vorliegt. Weitere Strukturparameter des relativ einfachen Arenoxids 1a werden diskutiert. Das Valenztautomeriegleichgewicht 1a ⇌ 2a liegt auch in Lösung weitgehend auf der Seite von 1a. Im Unterschied dazu führt ein α,β‐aneliierter Sechsring zu einer deutlichen Bevorzugung der Oxepine 2b und 2c. Mögliche Ursachen hierfür werden diskutiert.