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Struktur der [4 + 1]‐Cycloaddukte aus Phenylisocyanid und 1,5‐Diaryl‐4‐benzoylpyrrol‐2,3‐dionen und ihrer Folgeprodukte. — Eine Richtigstellung
Author(s) -
Kollenz Gert,
Ott Walter,
Ziegler Erich,
Peters Karl,
von Schnering Hans Georg,
Quast Helmut
Publication year - 1980
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198019801119
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die 1,5‐Diaryl‐4‐benzoylpyrrol‐2,3‐dione 1 addieren 1 mol Phenylisocyanid in einer reversiblen thermischen [4 + 1]‐Cycloaddition. Durch eine Röntgenstrukturanalyse wurde die Furo[3,4‐ b ]‐pyrrol‐Struktur 3b der aus 1b erhaltenen Verbindung aufgeklärt. 3b kristallisiert monoklin in der Raumgruppe C 5 2h ‐ P 2 1 /a mit 8 Molekülen pro Elementarzelle und liegt in der ( Z )‐Konfiguration vor. Mit Hilfe von Massenspektren sowie IR‐, UV‐ und 13 C‐NMR‐Spektren wurden die Strukturen der aus dem Furo[3,4‐ b ]pyrroldion 3a und Salzsäure, Wasser sowie Anilin entstandenen Produkte bestimmt. Danach wurde in allen Fällen der Furanring geöffnet. Mögliche Mechanismen der Bildung der [4 + 1]‐Cycloaddukte und ihrer Folgeprodukte werden diskutiert.