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Organische Schwefelverbindungen, L. 2 H ‐Thiopyrane und Dihydro‐2 H ‐thiopyrane, Synthone für Thiophene
Author(s) -
Praefcke Klaus,
Weichsel Christian
Publication year - 1980
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198019801016
Subject(s) - thiophene , chemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Abstract 2 H ‐Thiopyran‐Derivate liefern durch Pyrolyse bei 240‐ 260°C Thiophene. Einflüsse von Substitutionen in 3‐ bis 6‐Stellung der 2 H ‐Thiopyrane auf diese neuen thermischen Umlagerungs‐ und Fragmentierungsreaktionen sowie mechanistische Vorstellungen darüber werden ausführlich diskutiert. Unsere Ergebnisse beschreiben ein neues, dreistufiges Synthesekonzept für Thiophene aus Carbonylverbindungen über entsprechende Thione, deren [4 + 2]‐Cycloadditionen mit 1,3‐Dienen zu Dihydro‐2 H ‐thiopyranen und anschließende thermischer Umwandlung. Die Thiocarbonylverbindungen liefern in diesem Reaktionablauf ‐ dessen Grenzen herausgestellt werden ‐ den Schwefel und die 1,3‐Diene das Kohlenstoffgerüst der gewünschten Thiophene.