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Strukturuntersuchungen an Oxadiazolring‐Systemen
Author(s) -
Plücken Udo,
Winter Werner,
Meier Herbert
Publication year - 1980
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198019801012
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Nach der Umsetzung von p ‐Hydroxyphenylzimtsäure 7 mit HNO 2 wurden die Verbindungen 10 bis 15 isoliert und spektroskopisch charakterisiert. Das in der Literatur vermeintlich als 1,2,3‐Oxadiazol‐3‐oxid 5 beschriebene Produkt ist nach der Röntgenstrukturanalyse das Furoxan 10 . Es kristallisiert in der Raumgruppe P 2 1 / c [ a = 6.894, b = 9.000, c = 12.675 Å und β = 102.59° ( Z = 4); R = 0.066 für 1272 symmetrieunabhängige Reflexe mit I ≥ 2 σ ( I )]. Bei der um einen Sauerstoff ärmeren Verbindung 11 handelt es sich um das entsprechende Furazan. Der alkalische Abbau der beiden Hauptprodukte 10 und 12 führt zu 13 und 25–27 bzw. zu 28 .