Studien zur β‐Lactam‐Synthese, V. Allgemeine Synthese von  N ‐geschützten 2‐( trans ‐4‐Alkylthio‐3‐amino‐2‐oxo‐1‐azetidinyl)acrylsäure‐alkylestern ( trans ‐7‐Amino‐1,2‐secoceph‐3‐em‐4‐carbonsäureestern) mit modifizierter Seitenkette | Zendy

Hoppe Dieter | Zendy; Kloft Michael | Zendy

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Studien zur β‐Lactam‐Synthese, V. Allgemeine Synthese von N ‐geschützten 2‐( trans ‐4‐Alkylthio‐3‐amino‐2‐oxo‐1‐azetidinyl)acrylsäure‐alkylestern ( trans ‐7‐Amino‐1,2‐secoceph‐3‐em‐4‐carbonsäureestern) mit modifizierter Seitenkette

Author(s) -

Hoppe Dieter,

Kloft Michael

Publication year - 1980

Publication title -

liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0170-2041

DOI - 10.1002/jlac.198019801008

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry

Verschiedene 2‐Thiazolin‐4‐carbonsäure‐alkylester 9 und 2‐Isothiocyanatoacrylsäure‐alkylester 10 wurden über die Thioformamid‐Anionen 11 in ungesättigte Thioformimidsäure‐ S ‐methylester,‐ S ‐tritylester oder ‐ S ‐benzylester 15, 16 bzw. 18 übergeführt und dann — ohne vorherige Isolierung — mit Azido‐ oder Phthalimidoacetylchlorid/Triethylamin zu den Titelverbindungen 20 – 26 umgesetzt. Über die Bildung von p ‐Benzhydrylphenyl‐Derivaten 17 bei der Tritylierung von 11 wird berichtet. — Einige der Azide 20 und 21 wurden in trans ‐3‐Acylamino‐4‐alkylthio‐2‐azetidinone 31 umgewandelt.

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