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Einfache Synthese von 4‐(Heteroarylmethyl)phenolen und deren Acylierung
Author(s) -
Kübel Börries
Publication year - 1980
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198019800907
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
4‐Hydroxybenzaldehyd (1) wird mit Acetessigester (2a) oder Acetylaceton (2b) zu 3a bzw. 3b kondensiert, die zu den 2‐(4‐Hydroxybenzyl)‐1,3‐dicarbonylverbindungen 4a bzw. 4b hydriert werden. Diese liefern mit Hydrazinen oder Hydroxylamin die 4‐(4‐Pyazolylmethyl)phenole 5 bzw. das 4‐(4‐Isoxazolylmethyl)phenol 6 . Aus 4a und Acetamidin wird 5‐(4‐Hydroxybenzyl)‐2,6‐dimethyl‐4‐pyrimidinol (7a) erhalten. Bei der Acylierung mit Methylisocyanat reagieren 5 sowie 7a unter Veresterung der phenolischen Hydroxygruppe. Säurechloride verestern dagegen die Pyrazol‐OH‐Gruppe. Beim 4‐(3,5‐Dimethyl‐4‐pyrazolylmethyl)phenol (5a) hängt der Vorrang von O ‐ oder N ‐Acylierung von der eingesetzten Base ab.