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Totalsynthese von 2,5‐Diamino‐2,5‐didesoxyribose
Author(s) -
Schmidt Richard R.,
Scheibe Raimund
Publication year - 1980
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198019800814
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , acetal , cycloaddition , organic chemistry , catalysis
Durch Cycloaddition von Diacylazoverbindungen an 2,4‐Pentadienal‐acetal 2 und diastereoselektive cis ‐Dihydroxylierung der Cycloaddukte 3a–c wurden in wenigen Reaktionsstufen die enantiomeren 2,5‐Diacetylamino‐2,5‐didesoxyribosen 11A und 11B erhalten. Die Racemattrennung erfolgte bequem auf der Stufe der N ‐ungeschützten Diaminoverbindung 9 mit Hilfe von (+)‐oder (‐)‐Weinsäure. Die relativen Konfigurationen der Hexahydropyridazin‐Zwischenverbindungen 5 wurden über die di‐ O ‐acylierten Derivate 14a und b 1 H‐NMR‐spektroskopisch ermittelt.