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Eigenschaften von Analogen des Nicotinamidadenin‐dinucleotids mit modifiziertem nichtfunktionellem Adenosinteil
Author(s) -
Vutz Herbert,
Koob Rainer,
Jeck Reinhard,
Woenckhaus Christoph
Publication year - 1980
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198019800810
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Abstract Die Darstellung von NAD‐Analogen 4 und 4a bei denen der nichtfunktionelle Adenosinteil durch 4‐Acetylanilinoalkyl‐Reste ersetzt ist, wird beschrieben. Die Verbindungen reagieren im enzymatischen Test als Coenzyme verschiedener Dehydrogenasen. Durch Einführen von Brom lassen sich die Analogen 5 und 5a herstellen, die zur Affinitätsmarkierung von Dehydrogenasen verwendet werden können. Die Bromacetylgruppe erlaubt auch die Bindung an nucleophile Trägermaterialien. — Kondensation von 3‐(4‐Acetylanilino)propylhydrogenphosphat‐anion ( 2a ) mit AMP führt zum Nucleotidanhydrid 6 , das als starker kompetitiver Inhibitor gegenüber NAD + und NADH im Test mit Dehydrogenasen wirkt.