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Neue Synthesen mit elementarem Schwefel. Synthese und Umwandlungen neuer 1,3,4‐Thiadiazole
Author(s) -
Hagen Helmut,
Kohler RolfDieter,
Fleig Helmut
Publication year - 1980
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198019800806
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Es wird eine einstufige Synthese von 2,5‐Dialkyl‐1,3,4‐thiadiazolen 1 aus aliphatischen Aldehyden, Hydrazin‐hydrat und elementarem Schwefel beschrieben. Chlorierung von 1a führt zum 2,5‐Bis(trichlormethyl)‐1,3,4‐thiadiazol ( 2a ), aus dem mit Methanol der Orthoester 3 erhalten wird. Dessen Umsetzung mit funktionellen Aromaten ergibt zahlreiche neue 2,5‐disubstituierte 1,3,4‐Thiadiazole 5–7 . Durch Abspaltung einer der Trichlormethylgruppen aus 2a entsteht 2‐Trichlormethyl‐1,3,4‐thiadiazol ( 10 ). Halogenierung liefert daraus die 2‐Halogen‐5‐trichlor‐methyl‐1,3,4‐thiadiazole 11 , die mit nucleophilen Substanzen zu entsprechenden Thiadiazolen 12 und 13 reagieren.