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Carben‐Reaktionen, XIV. Cycloheptatrienyliden durch Gasphasen‐Thermolyse von C 7 H 7 ‐Acetaten
Author(s) -
Hoffmann Reinhard W.,
Loof Ingo H.,
Wentrup Curt
Publication year - 1980
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198019800804
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Gasphasenthermolyse von 7‐Acetoxynorbornadien ( 1 ), oder von 7‐Acetoxycycloheptatrien ( 2 ) lieferte bei 450°C Essigsäure und Heptafulvalen ( 4 ), was auf die Bildung von Cycloheptatrienyliden ( 3 ) als Zwischenstufe hinweist. Bei 600°C entstand durch Umlagerung von 3 Fulvenallen ( 8 ). Die Eliminierung von Essigsäure könnte über ein Tropylium/Acetat‐Ionenpaar ablaufen, da auch bei der Essigsäure‐Eliminierung aus dem tricyclischen Acetat 20 ionische Prozesse dominieren.
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