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Darstellung und Strukturermittlung von Dicyanocobyrinsäure‐methylester‐amiden und Korrelation ihrer 13 C‐NMR‐Daten
Author(s) -
Schlingmann Gerhard,
Dresow Bernd,
Koppenhagen Volker,
Ernst Ludger
Publication year - 1980
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198019800803
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die partielle Methanolyse von Vitamin B 12 führt zu Cobyrinsäure‐methylester‐Derivaten, die an den Essigsäure‐Seitenketten noch teilweise Amidfunktionen tragen. Als Hauptprodukte werden Dicyanocobyrinsäure‐tetramethylester‐ a,c,g ‐triamid ( 8 ) und Dicyanocobyrinsäure‐pentamethyl‐ester‐ a,g ‐diamid ( 7 ) isoliert. Neben geringeren Mengen an Dicyanocobyrinsäure‐heptamethylester ( 1 ) und ‐hexamethylester‐ c ‐amid ( 3 ) entstehen zu etwa gleichen Anteilen die entsprechenden a ‐ und g ‐Monoamide 2 bzw. 4 sowie die c,g ‐ und a,c ‐Diamide 5 bzw. 6 . Die Strukturen der bislang unbekannten Verbindungen werden aus ihren 1 H‐ und vor allem aus den 13 C‐NMR‐Spektren abgeleitet. Die systematische Korrelation der 13 C‐Verschiebungen von 1–8 erlaubt eine Anzahl spezifischer Signalzuordnungen für diese Verbindungen.