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Cyclisierung nicht tautomeriefähiger anti‐α ‐Aminohydrazone zu N ‐Aminoimidazolidinen
Author(s) -
Gnichtel Horst,
Belkien Lutz,
Totz Wolfgang,
Wawretschek Lothar
Publication year - 1980
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198019800703
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Es wurden die α‐Aminoisobutyrophenon‐phenylhydrazone 3a — h hergestellt und ihre anti ‐Konfiguration UV‐spektroskopisch ermittelt. Die Cyclisierung von 3 mit Phosgen führt zu den Hexahydrotetrazin‐Derivaten 5 , die mit Wasser in die 3‐Anilino‐4‐hydroxyimidazolidin‐2‐one 6 und mit Ethanol in die 4‐Ethoxyprodukte 8 übergehen. Cycloaddition von 5 oder 8 mit Alkenen liefert die Perhydroimidazo[3,4‐ b ]pyrazol‐3‐one 9 .