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Cycloadditionen von α‐Chloralkylidenamin‐oxiden an Hetero‐ene, I; Carbonylverbindungen
Author(s) -
Neidlein Richard,
Shatzmiller Shimon,
Walter Eckardt
Publication year - 1980
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198019800507
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , nitrile , cycloaddition , ene reaction , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Durch Cycloaddition des aus N ‐(2‐Chlorethyliden)cyclohexylamin‐oxid ( 2 ) in Gegenwart von AgBF 4 in 1,2‐Dichlorethan bei −10°C entstehenden reaktiven dipolaren Zwischenprodukts an die Hetero‐ene 1a ‐ 1f sowie anschließende reduktive Behandlung der Iminiumsalze 3a ‐ 3f mit NaBH 4 in Wasser entstehen die substituierten 1,3‐Dioxa‐4‐azacyclohexane 4a ‐ 4f ; aus dem bi‐cyclischen “Hetero‐en” Campher ( 5 ) und aus Cholestanon ( 8 ) werden in analoger Weise die spiro‐cyclischen Verbindungen 7 bzw. 9 erhalten. — Andererseits werden aus 1c, 1e, 1f sowie aus Cyclododecanon ( 11 ) mit 2 in Gegenwart von AgBF 4 und anschließender Reaktion der Iminiumsalze 3c, 3e, 3f bzw. 12 mit 10proz. wäßriger KCN‐Lösung die Nitrile 10a ‐ 10c sowie 13 als Isomerengemische synthetisiert.