Reaktionen von Aminosäuren und Peptiden, III. Darstellung von 1,3‐Oxazolidin‐5‐on‐Derivaten aus N ‐Methyl‐aminosäuren und Hexafluoracetanhydrid

N ‐Methylaminosäuren reagieren mit Hexafluoracetanhydrid in guten Ausbeuten zu den 1,3‐Oxazolidin‐5‐on‐Derivaten 1a ‐ c und 3a ‐ c , deren Struktur durch 1 H‐NMR‐, Massen‐ und IR‐Spektroskopie bestimmt wurde. 4‐Benzyliden‐3‐methyl‐2‐trifluormethyl‐1,3‐oxazolidin‐5‐on ( 1b ) wurde alkalisch zu Phenylbrenztraubensäure hydrolysiert. Bei der Reaktion der 4‐Trifluoracetyl‐methylen‐1,3‐oxazolidin‐5‐on‐Derivate mit NH 3 entstehen Δ 3 ‐Pyrrolin‐2‐on‐Derivate. Mit Methanol bilden sich unter Ringöffnung die Methylester α,β‐ungesättigter N ‐Methylaminosäuren.