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Umsetzungen α‐metallierter Isocyanide mit einigen 1,3‐Dipolen
Author(s) -
Schöllkopf Ulrich,
Lau HansHermann,
Scheunemann KarlHeinz,
Blume Ernst,
Madawinata Kusuma
Publication year - 1980
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198019800412
Subject(s) - chemistry , isocyanide , medicinal chemistry , stereochemistry
Die α‐metallierten Isocyanide 1a ‐ c, f reagieren mit den Alkylidenaminoxiden (Nitronen) 4 zu 2‐Imidazolidinonen des Typs 8. Als entscheidende Zwischenstufe wird ein 6‐metalliertes 2,3‐Dihydro‐4 H ‐1,2,5‐oxadiazin vom Typ 5 postuliert. — Benzonitriloxid ( 17 ) ergibt mit 1a und 1b analog die 4‐Imidazolin‐2‐one 18 , mit 1e das 3‐Imidazolin‐2‐on 19 . — Phenylazid ( 20 ) setzt sich mit zwei Äquivalenten 1b zum 5‐Benzylidenamino‐4 H ,5 H ‐1,2,3‐triazolin 24 um. Der Reaktions‐verlauf wird diskutiert.