Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XXXVI. [3 + 2]‐Cycloaddition von Diazoalkanen an 1‐Cyclopropenyl‐phosphinoxide; Isomerisierung der Cycloaddukte

Aus den 1‐Cyclopropenyl(diphenyl)phosphinoxiden 4a ‐ d und den sekundären Diazoalkanen 5a ‐ c entstehen in regiospezifischer Reaktion die Bicyclen 6a ‐ e . Auf analoge Art werden die 1‐Pyrazoline 9a, c aus 4b, d und Diazomethan ( 8 ) gebildet. Im Falle der Reaktion 4c + 8 geht die Regiospezifität mit der Bildung der Cycloaddukte 9b und 10b verloren. Alle Diazomethanadduk‐adducts 9a ‐ c and 10b isomerize to the 1,4‐dihydropyridazines 11a ‐ c and 12b when treated 1,4‐Dihydropyridazinen 11a ‐ c und 12b . Die Bicyclen 6d, e und 9a, c lassen sich thermisch in die Allyl(phosphoryl)diazomethane 13a ‐ d umwandeln, von denen aber nur 13c und d isoliert werden konnten.