Thion‐und Dithioester, XXIII. Ester der Thiomalonsäuren | Zendy

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Thion‐und Dithioester, XXIII. Ester der Thiomalonsäuren

Author(s) -

Hartke Klaus,

Hoffmann Rainer

Publication year - 1980

Publication title -

liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0170-2041

DOI - 10.1002/jlac.198019800402

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Der Dithiomalonsäure‐ O, O ‐diethylester ( 2 ) entsteht in hoher Ausbeute durch Thiolyse des Malon‐diimidsäure‐diethylester‐dihydrochlorids ( 1 ) in Eisessig/Pyridin. Durch alkalische Umesterung von 2 mit Ethanthiol erhält man den Trithiomalonsäure‐ O,S ‐diethylester ( 6 ), durch saure Umesterung den Tetrathiomalonsäure‐diethylester ( 14b ). Tetrathiomalonester 14 sind außerdem aus Dithiomalonsäuredipiperidid ( 11 ) durch S ‐Alkylierung mit Trialkyloxonium‐tetrafluoroborat und anschließende Thiolyse zu gewinnen. 14b wurde ferner durch Kondensation von Dithioessigsäure‐ethylester ( 17 ) mit Schwefelkohlenstoff und nachfolgende Ethylierung erhalten.

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