Zur Selbstkondensation von (β‐Alkoxycarbonylalkyliden)‐ammoniumsalzen

Durch Protonierung von β‐(Alkoxycarbonyl)enaminen 1 gebildete Iminiumchloride oder ‐trifluoracetate 2 kondensieren unter Abspaltung von Ammoniumsalz und Alkohol zu Derivaten der 4‐Alkyl‐2‐amino‐6‐hydroxybenzoesäure 6 , deren Strukturen spektroskopisch und durch Umsetzungen gesichert werden. Die Anwendungsbreite der Reaktion wird ermittelt und ihr Mechanismus diskutiert. Vermutlich wird primär das Iminiumsalz 2 von dem mit ihm im Gleichgewicht vorliegenden Enamin 1 nucleophil an der Alkoxycarbonylgruppe angegriffen. Analog reagieren auch homologe Enamine von 1 , beispielsweise 11, 13 und 17 zu den Kondensationsprodukten 12, 14, 15 und 20 .