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Zur Selbstkondensation von (β‐Alkoxycarbonylalkyliden)‐ammoniumsalzen
Author(s) -
Böhme Horst,
Grätz Jochen Grätzel Von,
Martin Fred,
Matusch Rudolf,
Nehne Jörg
Publication year - 1980
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198019800307
Subject(s) - chemistry , enamine , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Durch Protonierung von β‐(Alkoxycarbonyl)enaminen 1 gebildete Iminiumchloride oder ‐trifluoracetate 2 kondensieren unter Abspaltung von Ammoniumsalz und Alkohol zu Derivaten der 4‐Alkyl‐2‐amino‐6‐hydroxybenzoesäure 6 , deren Strukturen spektroskopisch und durch Umsetzungen gesichert werden. Die Anwendungsbreite der Reaktion wird ermittelt und ihr Mechanismus diskutiert. Vermutlich wird primär das Iminiumsalz 2 von dem mit ihm im Gleichgewicht vorliegenden Enamin 1 nucleophil an der Alkoxycarbonylgruppe angegriffen. Analog reagieren auch homologe Enamine von 1 , beispielsweise 11, 13 und 17 zu den Kondensationsprodukten 12, 14, 15 und 20 .