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Organische Photochemie, XXXVI. Dihydro‐2 H ‐thiopyran‐ S ‐oxide, Synthone für α,β‐ungesättigte Aldehyde
Author(s) -
Praefcke Klaus,
Weichsel Christian
Publication year - 1980
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198019800302
Subject(s) - chemistry , thiopyran , aldehyde , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Belichtungen von Dihydro‐2 H ‐thiopyran‐ S ‐oxiden 1a—g in Benzol liefern unter Entschwefelung die α,β‐ungesättigten Aldehyde 2 und 3 zumeist als E/Z ‐Isomerengemische, deren Konfigurationszuordnungen auf 1 H‐ und 13 C‐NMR‐Daten beruhen, die ausführlich diskutiert werden. Dieser photochemische Reaktionstyp stellt eine neue Homologisierungsmethode der den Dihydro‐2 H ‐thiopyranen 1 zugrunde liegenden Carbonylverbindungen um gleich vier Kohlenstoffatome dar. Mit Hilfe des dideuterierten S ‐Oxids 1c wird gezeigt, daß die Photoreaktion 1 → 2 + 3 unter intramolekularem Wasserstoff‐Transfer verläuft.