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Tetrapyrrol‐Biosynthese, 10. Einfache biomimetische Porphyrin‐Synthesen
Author(s) -
Franck Burchard,
Bringmann Gerhard,
Wegner Christian,
Spiegel Udo
Publication year - 1980
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198019800212
Subject(s) - chemistry , porphobilinogen , porphyrin , medicinal chemistry , biochemistry , enzyme
Durch säurekatalysierte Kondensation einfacher Monopyrrole, die der Porphyrin‐Biosynthesevorstufe Porphobilinogen (1) strukturverwandt sind, lassen sich in hochselektiver Reaktion die bisher unbekannten Porphyrinoctacarbonsäuren 12a und 20a darstellen. Die Siebenstufen‐Synthese von 12b (durchschnittliche Ausbeute je Stufe 68%) ermöglicht einen besonders einfachen Zugang zu einem Porphyrin mit günstigen Eigenschaften als Modellverbindung. Die 12a und 20a entsprechenden Porphyrinogene unterscheiden sich vom biologisch wichtigen Uroporphyrinogen III (13) nur durch Mehrgehalt bzw. Mindergehalt von je vier CH 2 ‐Gruppen.