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Nucleotide, XI. Synthese und Eigenschaften von Dinucleosidmonophosphaten mit Thymidin und 1‐(2′‐Desoxy‐β‐D‐ribofuranosyl)lumazinen als Bausteine
Author(s) -
Bannwarth Willi,
Pfleiderer Wolfgang
Publication year - 1980
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198019800106
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Synthese verschiedener Dinucleosidmonophosphate ( 6a ‐ e ) mit Thymidin ( 3a ) und 1‐(2′‐Desoxy‐β‐D‐ribofuranosyl)lumazinen ( 3b ‐ d ) als Bausteine wird mit Hilfe der Phosphotriester‐Methode realisiert. Die voll‐ ( 4a – e ) und partiell‐geschützten Phosphotriester ( 5a – e ) werden isoliert und durch physikalische Daten charakterisiert. Intramolekulare Wechselwirkungen in den freien Dinucleosidmonophosphaten 6a ‐ e werden durch Bestimmung der Hypochromizitäten und Aufnahme von CD‐Spektren nachgewiesen und deuten auf eine schwache Basen‐Stapelung hin. Enzymatische Hydrolysen dieser Dinucleosidmonophosphate mit Milz‐ und Schlangengift‐Phosphodiesterase zeigen eine starke Strukturabhängigkeit und sind bei Gegenwart des 6,7‐Diphenyllumazins als Aglykon stark verlangsamt.