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Synthese und antibiotische Wirksamkeit von Di‐und Trialanylderivaten der 6‐Aminopenicillansäure und 7‐Aminocephalosporansäure
Author(s) -
Brückner Hans,
Jung Günther
Publication year - 1980
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198019800105
Subject(s) - chemistry , microbiology and biotechnology , stereochemistry , biology
6‐Aminopenicillansäure (6‐APS) und 7‐Aminocephalosporansäure (7‐ACS) wurden an der Aminogruppe mit L‐Alanyl‐L‐alanin und L‐Alanyl‐L‐alanin‐L‐alanin verknüpft. Zum reversiblen Schutz für den N‐Terminus genannter Peptide war die unter äußerst milden acidolytischen Bedingungen abspaltbare 1‐(Biphenyl‐4‐yl)‐1‐methylethoxycarbonyl‐Gruppe am geeignetsten. Die hydrolytische Abspaltung der N‐Schutzgruppe von 6‐(Benzyloxycarbonyl‐L‐alanyl‐L‐alanyl‐L‐alanylamino)penicillansäure ( 2b ) gelang unter speziellen Hydrierbedingungen. Die antibiotisch wirksamste 6‐(L‐Alanyl‐L‐alanylamino)penicillansäure ( 1 ) wies gegenüber unsubstituierter 6‐Aminopenicillansäure bei Bacillus subtilis eine 100fache und bei Escherichia coli K 12 eine 10fache Wirkungssteigerung im Biophotometer auf. Bei opt ‐Mutanten und Wildtypen der beiden Testorganismen traten die gleichen minimalen Hemmkonzentrationen auf. Die Wirkungssteigerung ist mit der erhöhten Hydrophilie des Derivats 1 erklärbar.