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Anwendungen der Phasentransfer‐Katalyse, 14. Darstellung von Alkinen aus Alkylhalogeniden mit festem Kalium‐ tert ‐butylat und Kronenether
Author(s) -
Dehmlow Eckehard V.,
Lissel Manfred
Publication year - 1980
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198019800102
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Präparativ einfach und milde verläuft die HX‐Eliminierung mit festem Kalium‐ tert ‐butylat in Petrolether bei Gegenwart katalytischer Mengen [18]Krone‐6. 1,2‐Dihalogenide (aus Alkenen) sowie 1,1‐Dihalogenide (aus Aldehyden) liefern 1‐Alkine, mittelständig geminale Dihalogenide (aus symmetrischen Ketonen) liefern mittelständige Alkine in sehr guten Ausbeuten. 2,2‐Dihalogenide (aus Methylketonen) geben nur dann völlig einheitliche 1‐Alkine, wenn die 3‐Stellung blockiert ist. ( E )‐Halogenalkene führen unter syn ‐Eliminierung ebenfalls zu Alkinen.