Orthoamide, XXXI. Umsetzungen von Orthoamidderivaten der Kohlensäure mit CH 2 ‐ und NH 2 ‐aciden Verbindungen

Die Darstellung von N,N ‐Dimethylorthocarbamidsäure‐triisopropylester ( 1c ) und N,N,N′,N′ ‐Tetramethylharnstoff‐diisopropylacetal ( 2c ) wird beschrieben. Diese reagieren mit CH 2 ‐aciden Verbindungen zu den 1‐Alkoxyvinylaminen 9a, b bzw. dem Vinylidendiamin 16 , wobei 2c reaktiver ist als 1c . Das noch reaktionsfreudigere Isopropoxy‐ N,N,N′,N′,N″,N″ ‐hexamethylmethan‐triamin ( 4c ) überführt auch schwach CH 2 ‐acide Verbindungen wie Nitrile, Ester und Amide in die Vinylidendiamine 23a ‐ f, 25a ‐ c, 27a ‐ c . Die Verbindung 4c setzt sich mit primären Carbon‐säureamiden zu den 2‐Acyl‐1,1,3,3‐tetramethylguanidinen 37a ‐ g um. Ein Mechanismus für die Kondensationsreaktionen der Verbindungen 1c, 2c und 4 mit CH 2 ‐ und NH 2 ‐aciden Verbindungen wird diskutiert.