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Orthoamide, XXXI. Umsetzungen von Orthoamidderivaten der Kohlensäure mit CH 2 ‐ und NH 2 ‐aciden Verbindungen
Author(s) -
Kantlehner Willi,
Jaus Horst,
Kienitz Lutz,
Bredereck Hellmut
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919791220
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Darstellung von N,N ‐Dimethylorthocarbamidsäure‐triisopropylester ( 1c ) und N,N,N′,N′ ‐Tetramethylharnstoff‐diisopropylacetal ( 2c ) wird beschrieben. Diese reagieren mit CH 2 ‐aciden Verbindungen zu den 1‐Alkoxyvinylaminen 9a, b bzw. dem Vinylidendiamin 16 , wobei 2c reaktiver ist als 1c . Das noch reaktionsfreudigere Isopropoxy‐ N,N,N′,N′,N″,N″ ‐hexamethylmethan‐triamin ( 4c ) überführt auch schwach CH 2 ‐acide Verbindungen wie Nitrile, Ester und Amide in die Vinylidendiamine 23a ‐ f, 25a ‐ c, 27a ‐ c . Die Verbindung 4c setzt sich mit primären Carbon‐säureamiden zu den 2‐Acyl‐1,1,3,3‐tetramethylguanidinen 37a ‐ g um. Ein Mechanismus für die Kondensationsreaktionen der Verbindungen 1c, 2c und 4 mit CH 2 ‐ und NH 2 ‐aciden Verbindungen wird diskutiert.