Studien zur β‐Lactam‐Synthese, IV. Synthese von 3‐[Bis(alkylthio)methylenamino]‐2‐azetidinonen durch Säurechlorid‐Imin‐Reaktion

Die aus den N ‐[Bis(alkylthio)methylenglycinestern 8 über die Kaliumcarboxylate 9 oder 15 dargestellten Säurechloride 10 wurden mit den Iminen 11a und 11b sowie mit den Thioimidsäure‐ S ‐alkylestern 11c und 21 in Gegenwart von Triethylamin umgesetzt. Während mit N ‐Benzhydrylidenanilin ( 11a ) die N ‐geschützten 3‐Amino‐1,4,4‐triphenyl‐2‐azetidinone 12 bzw. 16 in teilweise guten Ausbeuten entstehen, liegen die Ausbeuten mit N ‐Benzylidenanilin 11b sowie mit 11c und 21 nur zwischen 1 und 10%. Die bei der Umsetzung mit 11b isolierten Imidazolidinone 17 und 18 geben Hinweise auf den Reaktionsweg. ‐ Die Entfernung der Amino‐Schutzgruppe in 12a , sowie die Methylierung von 12c zum persubstituierten β‐Lactam 25 (über das Enolat 24 ) werden beschrieben.