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Synthetische Anthracyclinone, XII. Totalsynthese des rac ‐β 1 ‐Rhodomycinons
Author(s) -
Krohn Karsten,
Rösner Andreas
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919791212
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die BF 3 ‐katalysierte Diels‐Alder‐Reaktion von Isopren mit 15 verläuft bei Raumtemperatur regioselektiv zugunsten des Addukts 17 ; bei 40°C werden die Nebenprodukte 21 und 22 gebildet. 17 wird durch Retrodienreaktion in 8 , durch gleichzeitige Isomerisierung und Etherspaltung in 12 übergeführt. Epoxidierung von 12 zu 26 , dessen Ringöffnung mit Natriumacetat und nachfolgende Verseifung führen zu β 1 ‐Rhodomycinon ( 2a ).
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