Nucleoside, XXX 1) Synthese und Eigenschaften von 4‐N‐Benzoyl‐O‐(tert‐butyldimethylsilyl) cytidinen

Ausgehend von 4‐ N ‐Benzoylcytidin ( 1 ) werden durch Silylierung mit tert ‐Butyldimethylsilylchlorid die möglichen Mono‐ ( 5, 13, 14 ), Di‐ ( 6, 7, 10 ), und Tri‐ O‐tert ‐butyldimethylsilylether ( 8 ) dargestellt und die Strukturen auf chemischem und spektroskopischem Wege gesichert. 13 C‐NMR‐ Spektroskopie erlaubt eine einfache und rasche Festlegung der Silylierungspositionen. Die 2′‐ O ‐und 3′‐ O‐tert ‐Butyldimethylsilyl‐Derivate unterliegen einer gegenseitigen Isomerisierung, die insbesondere in Alkoholen beobachtet wird und basenkatalytisiert ist.