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Synthese und Hydrolyse von Amadori‐Verbindungen aus 2‐Amino‐2‐desoxy‐D‐hexosen und D ‐Hexuronsäuren
Author(s) -
Klemer Almuth,
Funcke Werner
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919791107
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
In Methanol erhält man aus D ‐ gluco ‐ bzw. D ‐ galacto ‐konfigurierten 2‐Amino‐2‐desoxyhexosen sowie Hexuronsäuren die Amadori‐Verbindungen 6‐(2‐Desoxy‐α‐ D ‐glucopyranos‐2‐ylamino)‐6‐desoxy‐β ‐ D ‐ lyxo ‐5‐hexulofuranosonsäure ( 1 ) und ‐α‐ D ‐ arabino ‐5‐hexulofuranosonsäure ( 2 ) sowie 6‐(2‐Desoxy‐ D ‐galactopyranos‐2‐ylamino)‐6‐desoxy‐β‐ D ‐ lyxo ‐5‐hexulofuranosonsäure · H 2 O ( 3 ) und ‐α‐ D ‐ arabino ‐5‐hexulofuranosonsäure · H 2 O ( 4 ). Die Verbindungen 1–4 werden durch elementaranalytische und 13 C‐NMR‐spektroskopische Daten charakterisiert. Bei pH 6.5 zerfallen sie fast quantitativ unter Rückbildung der eingesetzten Ausgangsverbindungen.