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Beiträge zur Chemie des Indols, XIII 1) Synthesen in der β‐Carbolinreihe, II; (±)‐Yohimban und (±)‐Epialloyohimban durch eine neue Indolsynthese
Author(s) -
Rosenmund Peter,
Trommer Wolfgang,
DornZachertz Dietmar,
Ewerdwalbesloh Uwe
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919791103
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Schmidt‐Umlagerung des Hydrindanonderivats 17 und Reduktion mit LiAlH 4 erhielt man selektiv die Perhydroisochinoline 20 , welche am N‐2′ mit Bromessigester zu 21 alkyliert und mittels Polyphosphorsäureanhydrid über die Säuren 22 zu den Yohimban‐6‐onen 23 cyclisiert werden konnten. Mit LiAlH 4 entstanden daraus die Titelverbindungen 24a und b . Zuvor wurde zur Erprobung des neuen Syntheseweges das Racemat des Naturstoffs 7 dargestellt.