Photooxidation von 3‐substituierten Furanen in aprotischen Lösungsmitteln

Bei der Photooxidation des Naturstoffes Toonacilin ( 1 ) in Benzol ohne Zusatz eines Sensibilisators entstehen die γ‐Hydroxybutenolide 3 und 4 , sowie das bisher nicht beschriebene β,γ‐Epoxybutanolid 5 . Dieser neue Verbindungstyp wird — allerdings nur bei einer mit Methylenblau sensibilisierten Photooxidation in Methylendichlorid unterhalb 0°C ‐ als Hauptprodukt gebildet, wenn man die Modellverbindung 3‐Methylfuran ( 6 ) oxidiert. Daneben entstehen das wenig stabile 2,3,4,5‐Diepoxy‐3‐methyltetrahydrofuran ( 10 ), und Citraconsäureanhydrid ( 11 ).