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Photooxidation von 3‐substituierten Furanen in aprotischen Lösungsmitteln
Author(s) -
Grimminger Wolf,
Kraus Wolfgang
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919791016
Subject(s) - chemistry
Bei der Photooxidation des Naturstoffes Toonacilin ( 1 ) in Benzol ohne Zusatz eines Sensibilisators entstehen die γ‐Hydroxybutenolide 3 und 4 , sowie das bisher nicht beschriebene β,γ‐Epoxybutanolid 5 . Dieser neue Verbindungstyp wird — allerdings nur bei einer mit Methylenblau sensibilisierten Photooxidation in Methylendichlorid unterhalb 0°C ‐ als Hauptprodukt gebildet, wenn man die Modellverbindung 3‐Methylfuran ( 6 ) oxidiert. Daneben entstehen das wenig stabile 2,3,4,5‐Diepoxy‐3‐methyltetrahydrofuran ( 10 ), und Citraconsäureanhydrid ( 11 ).