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Synthese und Reaktionen von 4‐Aminoisothiazolen
Author(s) -
Gewald Karl,
Bellmann Peter
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919791012
Subject(s) - chemistry , isothiazole , medicinal chemistry , nitrile , organic chemistry
α‐(Tosyloximino)nitrile 2 reagieren mit den methylenaktiven Thiolen 1 in ein oder zwei Stufen über die α‐(Alkylthioimino)nitrile 3 zu den substituierten 4‐Aminoisothiazolen 4 . 4‐Amino‐isothiazole mit freier 5‐Stellung sind durch Decarboxylierung erhältlich; 4‐(Acetylamino)isothiazol ( 8 ) entsteht aus 4‐Aminoisothiazol‐3‐carbonsäure ( 7 ). Aus 4 werden die substituierten Isothiazolo[4,3‐ d ]triazinone 9 , Isothiazolo[4,3‐ d ]pyrimidone und ‐[4,5‐ d ]pyrimidone 10 bzw. 11 , sowie Isothiazolo[4,5‐ b ]pyridine 12 gewonnen.