Alkalische Hydrolyse von 5‐Diazourazil

Milde alkalische Hydrolyse des 5‐Diazourazils 1 oder seiner Addukte 1a, b führt unter Spaltung der N 1 C 6 ‐Bindung und Ringverengung zu den Alkalisalzen 2a oder 2b des cyclotautomeren 1‐Carbamoyl‐4‐formyl‐5‐hydroxy‐1,2,3‐triazols ( 2 ). Die aus dem Salz 2a erhältliche freie Verbindung 2 liegt im festen Zustand und in alkoholischer Lösung überwiegend als kettentautomeres N ‐Carbamoyl‐2‐diazo‐3‐oxopropanamid 3 vor. Unter schärferen Bindungen kann 2b zum Alkalisalz 4b hydrolysiert werden dessen freie Verbindung im festen Zustand als cyclotautomeres 4‐Formyl‐5‐hydroxy‐1,2,3‐triazol 4 vorliegt. Durch Erwärmen von 4 in Alkohol kann man das kettentautomere 2‐Diazo‐3‐oxopropanamid ( 5 ) anreichern.