Mechanismus der Umsetzung von 1,1‐Diphenylhydrazin mit Azodicarbonsäure‐diethylester | Zendy

SchmittSody Wolfgang | Zendy; Fahr Egon | Zendy; Koch KarlHeinz | Zendy

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Mechanismus der Umsetzung von 1,1‐Diphenylhydrazin mit Azodicarbonsäure‐diethylester

Author(s) -

SchmittSody Wolfgang,

Fahr Egon,

Koch KarlHeinz

Publication year - 1979

Publication title -

liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0170-2041

DOI - 10.1002/jlac.197919791009

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Bei der Umsetzung von 1,1‐Diphenylhydrazin ( 1a ) mit Azodicarbonsäure‐diethylester ( 2a ) über‐lagern sich fünf Reaktionsmechanismen: A und B) Oxidation des Diphenylhydrazins 1a durch den Azodicarbonsäureester 2a zum Aminonitren 8 ; Bildung des Tetrazens 10 entweder durch Dimerisierung von 8 oder über das Tetrazan 11 ; Zerfall von 11 in N 2 und Diphenylamin. — C) Addition des Aminonitrens 8 an den Azodicarbonsäureester 2a zum Aminoazimin 3a ; Zerfall von 3a in das Urethan 4a und den Azidoameisensäureester 5a . — D) Isomerisierung des Aminoazimins 3a zu 13 und Reduktion von 13 durch 1a zum Tetrazen 14 ; Spaltung von 14 in Diphenylamin und das Azid 15 ; Zerfall von 15 in Ethylcyanat ( 17 ) und den Kohlensäurehalbester 18 , der in CO 2 und Ethanol übergeht. — E) Umsetzung des Diphenylhydrazins 1a mit Azodicarbonsäureester 2a zu 20 und dem Diimin‐Derivat 21 , das in N 2 und den Ameisensäureester 22 zerfällt.

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