Premium
Bildung und Reaktionsverhalten von N,N ‐Bis(halogenmethyl)‐carbonsäureamiden
Author(s) -
Böhme Horst,
Denis JeanPierre,
Drechsler HansJoachim
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919791002
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
N,N ‐Bis(chlormethyl)carbonsäureamide 6 entstehen durch Einwirkung von Thionylchlorid auf Gemische von Carbonsäureamiden 1 und der doppelt molaren Menge Formaldehyd. Sie sind auch durch radikalische Chlorierung von N,N ‐Dimethylcarbonsäureamiden 3 zugänglich sowie durch Spaltung von Hexamethylentetramin ( 8 ) mit Carbonsäurechloriden oder durch Umsetzung von N ‐(Chlormethyl)carbimidoylchloriden 4 mit Formaldehyd in Gegenwart von Lewis‐Säuren. N,N ‐Bis(brommethyl)benzamid ( 18a ) entsteht nicht nur durch Einwirkung von Phosphor(V)‐bromid auf N ‐(Brommethyl)‐ oder N ‐(Chlormethyl)benzamid ( 15a bzw. 15b ) sondern auch von Phosphor(V)‐chlorid auf 15a — Spektroskopische Eigenschaften und einige Umsetzungen der erhaltenen Verbindungen werden beschrieben.