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Synthesen mit α‐metallierten Isocyaniden, XLIV. Notiz über β‐Dimethylamino‐α‐isocyanacrylsäureester und ihre Verwendung in der Heterocyclenchemie
Author(s) -
Schöllkopf Ulrich,
Porsch PaulHermann,
Lau HansHermann
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919790918
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus den Isocyanessigsäureestern 1a, b und N,N ‐Dimethylformamid‐diethylacetal ( 2 ) erhielt man die β‐Dimethylamino‐α‐isocyanacrylsäureester 3a, b . Der Ethylester 3a lieferte mit Schwefelwasserstoff (in Gegenwart von Triethylamin) Thiazol‐4‐carbonsäure‐ethylester ( 7 ). Elektrocyclisierung eines Heteropentadienylanions (nämlich 5 ), gefolgt von Eliminierung ist das Grundprinzip dieser Umsetzung. ‐ Mit Methyliodid ergab der Methylester 3b den 1,2‐Dimethylimidazolcar‐bonsäure‐methylester 10 (oder 11 ).