Synthesen mit α‐metallierten Isocyaniden, XLIV. Notiz über β‐Dimethylamino‐α‐isocyanacrylsäureester und ihre Verwendung in der Heterocyclenchemie

Aus den Isocyanessigsäureestern 1a, b und N,N ‐Dimethylformamid‐diethylacetal ( 2 ) erhielt man die β‐Dimethylamino‐α‐isocyanacrylsäureester 3a, b . Der Ethylester 3a lieferte mit Schwefelwasserstoff (in Gegenwart von Triethylamin) Thiazol‐4‐carbonsäure‐ethylester ( 7 ). Elektrocyclisierung eines Heteropentadienylanions (nämlich 5 ), gefolgt von Eliminierung ist das Grundprinzip dieser Umsetzung. ‐ Mit Methyliodid ergab der Methylester 3b den 1,2‐Dimethylimidazolcar‐bonsäure‐methylester 10 (oder 11 ).