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Synthesen von Glykosylhalogeniden der Riburonsäure über die entsprechenden Thioglykoside
Author(s) -
Jung KarlHeinz,
Schmidt Richard R.
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919790915
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Aus dem gut zugänglichen Riburonsäurederivat 1 wurden über das 1,1‐Bis(ethylthio)‐1‐desoxo‐Driburonsäure‐5,2‐lacton ( 2 ) in wenigen Stufen die 2,3‐ungeschützten Riburonsäureamide 7α, β und 8α, β synthetisiert, welche geeignete Zwischenprodukte zur Einführung verschiedener Schutzgruppen in Position 2 und 3 der Riburonsäure sind. Der Austausch der 1‐Ethylthiogruppe durch Chlor und Brom führt zu den Riburonsäureglykosylhalogeniden 18‐24 , welche als Synthesebausteine in der Nucleosid‐ und Oligosaccharidchemie Bedeutung haben. Die Anomerenkonfiguration verschiedener Glykoside der Ribofuranose kann aus der chemischen Verschiebung der 1 H‐NMR‐Signale der 2,3‐ O ‐Isopropylidengruppen bequem erhalten werden.