Synthesen von Glykosylhalogeniden der Riburonsäure über die entsprechenden Thioglykoside

Aus dem gut zugänglichen Riburonsäurederivat 1 wurden über das 1,1‐Bis(ethylthio)‐1‐desoxo‐Driburonsäure‐5,2‐lacton ( 2 ) in wenigen Stufen die 2,3‐ungeschützten Riburonsäureamide 7α, β und 8α, β synthetisiert, welche geeignete Zwischenprodukte zur Einführung verschiedener Schutzgruppen in Position 2 und 3 der Riburonsäure sind. Der Austausch der 1‐Ethylthiogruppe durch Chlor und Brom führt zu den Riburonsäureglykosylhalogeniden 18‐24 , welche als Synthesebausteine in der Nucleosid‐ und Oligosaccharidchemie Bedeutung haben. Die Anomerenkonfiguration verschiedener Glykoside der Ribofuranose kann aus der chemischen Verschiebung der 1 H‐NMR‐Signale der 2,3‐ O ‐Isopropylidengruppen bequem erhalten werden.