Orthoamide, XXIX. Untersuchungen in der Reihe der Amidderivate der Orthooxalsäure, II

Ethoxy(1‐pyrrolidinyl)(triethoxymethyl)carbenium‐tetrafluoroborat ( 3 ) setzt sich mit Natriumcyanid zum 2,3,3,3‐Tetraethoxy‐2‐(1‐pyrrolidinyl)propiononitril ( 4a ) um. Dieses reagiert mit Pyrrolidin zu einem destillativ trennbaren Gemisch der Nitrile 4b und 4c . In 4a‐c läßt sich die Nitrilgruppe bei der Umsetzung mit Alkoholat substituieren, was zur Bildung der neuen Bis(ortho)oxalsäurederivate 5a‐c führt. Aus Trichloracetonitril werden über die Amidine 8 und 10 die N,N,N′,N′ ‐tetrasubstituierten Trichloracetamidinium‐tetrafluoroborate 11 erhalten. 11a wird durch Natriummethylat in Tetramethylharnstoff gespalten. Dagegen setzt sich 11a mit Natriumcyanid zum 3,3,3‐Trichlor‐2,2‐bis(dimethylamino)propiononitril ( 15 ) um, das mit Natriumethanolat zu 2,2‐Dichlor‐ N,N,N′,N′ ‐tetramethyl‐l,1‐ethylendiamin ( 18 ) reagiert.