Synthese und Stereochemie der 3,3′‐(1,2‐Diethylethylen)diphenole

Aus 1‐Chlor‐1‐(3‐methoxyphenyl)propan ( 5 ) wurde durch C‐C‐Verknüpfung das Diastereomerenpaar 3,4‐Bis(3‐methoxyphenyl)hexan 6 erhalten. Durch Kristallisation konnten hieraus die meso ‐ und die rac ‐Verbindungen 6a bzw. 6b isoliert warden. Die Spaltung der Ether führte zu meso ‐3,3′‐(1,2‐Diethylethylen)diphenol und rac ‐3,3′‐(1,2‐Diethylethylen)diphenol ( 2a bzw. 2b ). Verbindung 2b wurde über die diastereomeren (+)‐ und (‐)‐3,3′‐(1,2‐Diethylethylen)diphenyl‐3,4‐bis[3‐D‐(+)‐3‐brom‐2‐oxo‐8‐bornanylsulfonate] ( 7 ) in (+)‐3,3′‐(1,2‐Diethylethylen)diphenol und (‐)‐3,3′‐(1,2‐Diethylethylen)diphenol [(+)‐2b bzw. (‐)‐ 2b ] aufgetrennt. Die absolute Konfiguration der optischen Antipoden wurde durch oxidativen Abbau von (+)‐ 2b ermittelt.