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Peptidsynthesen mit der 2‐Nitro‐1‐phenylethyl‐Thiolschutzgruppe
Author(s) -
Heusel Gerhard,
Jung Günther
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919790812
Subject(s) - chemistry , nitro , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , alkyl
Die Addition von Cystein an β‐Nitrostyrol und dessen Derivate führt zu Produkten, die in der konventionellen Peptidsynthese, sowie bei Synthesen am festen oder flüssigen polymeren Trägern eingesetzt werden können. Der dabei resultierende thiolgebundene 2‐Nitro‐1‐phenylethyl‐Rest (Npe) ist unter den acidolytischen Abspaltungsbedingungen für die üblicherweise verwendeten Schutzgruppen stabil. Er läßt sich mit Basen so selektiv wieder abspalten, daß Esterbindungen erhalten bleiben. Die Anwendung des S ‐(2‐Nitro‐1‐phenylethyl)‐Schutzes wird an Hand der Synthese des antibiotisch wirksamen Tripeptids S ‐(2‐Nitro‐1‐phenylethyl)‐ L ‐cysteinyl‐alanyl‐alanin und einer Glutathion‐Synthese aufgezeigt. Ferner wird, ausgehend von Polyoxyethylen‐gebundenem Glycin, durch schrittweisen Anbau von Nα‐tert‐Butyloxycarbonyl‐S‐(2‐nitro‐1‐phenylethyl)‐ L ‐cystein und Nα‐Benzyloxycarbonyl‐ L ‐glutaminsäure‐α‐ethylester, Glutathion auch mit der Liquid‐Phase‐Methode erhalten. Die Synthese von polymergebundenen β‐Nitrostyrolen auf Basis von Polystyrol/Divinylbenzol und an Polyoxyethylen führt zu Produkten, die es erlauben, Additionen der Thiolgruppe von Cysteinpeptiden oder anderer Thiole in wäßriger Lösung durchzuführen. Dies eröffnet z. B. die Möglichkeit aus einem Peptidgemisch cysteinhaltige Peptide einfach und spezifisch durch reversible Addition zu entfernen.