Synthese mesoionischer 2,1,3‐Benzothiadiazin‐2,2‐dioxide | Zendy

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Synthese mesoionischer 2,1,3‐Benzothiadiazin‐2,2‐dioxide

Author(s) -

Parg Adolf,

Hamprecht Gerhard

Publication year - 1979

Publication title -

liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0170-2041

DOI - 10.1002/jlac.197919790809

Subject(s) - chemistry , isocyanate , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , polyurethane

Die mesoionischen 2,1,3‐Benzothiadiazin‐2,2‐dioxide 5 warden spontan aus 2‐Aminobenzalde‐hyd‐dimethylacetal ( 2 ) und N ‐Alkylamidosulfonylchloriden unter CH 3 OH‐Abspaltung erhalten. Strukturuntersuchungen mit Hilfe spektroskopischer Methoden ‐ insbesondere der Röntgenphotoelektronenspektroskopie ‐ zeigen eine Lokalisierung der positiven Ladung am N 3 ‐Atom. ‐ Dagegen bilden 2 und Isocyanate über die Stufe der stabilen Harnstoffe 8 quartäre Chinazolinone 9 , bei denen eine Deprotonierung zu ihren mesoionischen Analogen 7 nicht möglich ist.

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