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Organische Photochemie, XXX. Notiz über einen neuen Weg zum 4‐Azaxanthon
Author(s) -
Beelitz Klaus,
Praefcke Klaus
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919790717
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Es wird die Synthese des pharmazeutisch interessanten 4‐Azaxanthon‐Ringsystems 3 unter neutralen Bedingungen durch UV‐Bestrahlung des 2‐Chlornicotinsäure‐arylesters 1 beschrieben. Die Verbindung 3 entsteht über das Photo‐Fries‐Produkt 2 , das sowohl thermisch bei höheren Temperaturen als auch photochemisch unter Abspaltung von Chlorwasserstoff cyclisiert. In viel kleinerer Ausbeute wird 3 auch durch Fries‐Umlagerung von 1 mit Aluminiumtrichlorid gebildet.