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Stereoselektive Synthese von 2′‐substituierten 2‐Vinylcyclo‐propancarbonsäuren und ‐carbaldehyden; Darstellung von Homologen des Braunalgen‐Lockstoffs Ectocarpen
Author(s) -
Akintobi Timothy,
Jaenicke Lothar,
Marner FranzJosef,
Waffenschmidt Sabine
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919790709
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Variationsfähige und sterisch eindeutige Synthesen von Derivaten von 2‐(1‐Alkenyl)cyclopropan‐carbonsäure und ‐carbaldehyd als Zwischenstufen für die Darstellung von 1,2‐Bis(1‐alkenyl)‐cyclopropanen und substituierten 1,4‐Cycloheptadienen wurden ausgearbeitet. Sie gehen aus von trans ‐2‐Formylcyclopropancarbonsäure‐ethylester ( 13 ) und führen über einseitig geschützten 1,2‐cyclopropandicarbaldehyd ( 18 ), der stufenweise olefiniert werden kann. Die Vorteile der Verwendung derartiger bifunktioneller Cyclopropanderivate sind die geringe Zahl von Syntheseschritten bei guten Ausbeuten sowie die unproblematische Trennung der Zwischenprodukte. Unter anderem werden alternative Wege zu den Cyclopropan‐ und 1,4‐Cycloheptadien‐Naturstoffen, wie den Dictyopterenen 1‐3 und Ectocarpen ( 4 ) beschrieben und Möglichkeiten zur Trennung von deren Diastereomeren angegeben.